SMK Negeri 2 Trenggalek berdiri pada 21 Mei 2004. Menurut SK Bupati Trenggalek no. 275 tahun 2004 tentang pendidikan SMKN 2 Trenggalek, SMK Negeri 2 Trenggalek awalnya bernama SMK Kecil di SMPN 5 Trenggalek. Gedung yang dimiliki dulu adalah bekas SDN 3 Sumbergedong dan juga tambahan lahan milik Dinas Pendidikan & Kebudayaan. SMK Negeri 2 Trenggalek pada awal tahun berdirinya mempunyai dua paket keahlian, yaitu :
- Teknik Konstruksi Kayu
- Jasa Boga
Seiring dengan perkembangan, SMK Negeri 2 Trenggalek pada tahun 2011 memiliki lima kompetensi keahlian yaitu :
- Teknik Konstruksi Kayu
- Jasa Boga
- Teknik Gambar Bangunan
- Patiseri
- Rekayasa Perangkat Lunak
Hingga tahun 2024, SMK Negeri 2 Trenggalek telah memiliki tujuh paket keahlian atau konsentrasi keahlian, antara lain :
- Teknik Konstruksi dan Perumahan
- Kuliner
- Desain Pemodelan dan Informasi Bangunan
- Rekayasa Perangkat Lunak
- Teknik Pemanasan Tata Udara dan Pendinginan
- Akuntansi
- Teknik Pengelasan